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<title>Formylierung</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Formylierung</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Unter <b>Formylierung</b> versteht man in der präparativ-organischen und technischen Chemie die Einführung der Formylgruppe –CHO zur Synthese von <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a>.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der Biochemie wird ein Teilschritt der <a href="Peptidsynthese" title="Peptidsynthese">Peptidsynthese</a> in <a href="Eubakterien" class="mw-redirect" title="Eubakterien">Eubakterien</a> als <a href="N-Terminus" title="N-Terminus"><i>N</i>-terminale</a> Formylierung bezeichnet.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Präparative_Chemie"><span id="Pr.C3.A4parative_Chemie"></span>Präparative Chemie</h2></div>
<p>Ein Beispiel für eine Formylierungsreaktion ist die <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a>:
</p>
<dl><dd><span typeof="mw:File"></span></dd></dl>
<p>Mit dem einzig stabilen <a href="Carbons%C3%A4urehalogenide" title="Carbonsäurehalogenide">Halogenid</a> der Ameisensäure – <a href="Formylfluorid" title="Formylfluorid">Formylfluorid</a> (R = H; X = F) – bzw. einem Gasgemisch aus <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a> und einer <a href="Halogenwasserstoffs%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Halogenwasserstoffsäure">Halogenwasserstoffsäure</a> wie HF oder HCl (<a href="Gattermann-Synthese#Gattermann-Koch-Reaktion" title="Gattermann-Synthese">Gattermann-Koch-Reaktion</a>) führt die Reaktion zu einem Aldehyd. Beim Einsatz von Carbonsäurehalogeniden höherer Carbonsäuren (R ist ein organischer Rest, ≠ H), entsteht ein <a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a>. Allgemein nennt man diese Reaktion <a href="Acylierung" title="Acylierung">Acylierung</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verfahren">Verfahren</h3></div>
<p>Zur Formylierung geeigneter organischer Verbindungen (meist von <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a>) sind eine Reihe von Verfahren entwickelt worden, die teilweise auch großtechnisch eingesetzt werden, u. a.:
</p>
<ul><li><a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a></li>
<li><a href="Gattermann-Synthese" title="Gattermann-Synthese">Gattermann-Synthese</a></li>
<li><a href="Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a></li>
<li><a href="Reimer-Tiemann-Reaktion" title="Reimer-Tiemann-Reaktion">Reimer-Tiemann-Reaktion</a></li>
<li><a href="Vilsmeier-Haack-Reaktion" title="Vilsmeier-Haack-Reaktion">Vilsmeier-Haack-Reaktion</a></li>
<li><a href="Duff-Reaktion" title="Duff-Reaktion">Duff-Reaktion</a></li></ul>
<p>Die hergestellten Aldehyde werden als solche verwendet oder dienen als <a href="Edukt" title="Edukt">Edukte</a> für weitere Reaktionen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biochemie">Biochemie</h2></div>
<p>In Eubakterien stellt die <i>N</i>-Formylierung einer <a href="Methionin" title="Methionin">Methionin</a>-Einheit die erste Aminosäure bei der bakteriellen Proteinbiosynthese dar (den <a href="N-Terminus" title="N-Terminus"><i>N</i>-Terminus</a>). Das vor der Translation beteiligte <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> ist die Met-tRNAi-Transformylase (auch Methionin-Formyltransferase) (<a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/2.1.2.9">2.1.2.9</a>), die eine Formylierung von Methionin-<a href="TRNA" title="TRNA">tRNA</a> katalysiert.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Während der <a href="Translation_(Biologie)" title="Translation (Biologie)">Translation</a> wird die Formylierung am entstehenden Protein durch die Peptid-Deformylase wieder abgespalten.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li><a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>, <a href="G%C3%BCnther_Jung" title="Günther Jung">Günther Jung</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.at/books?id=Ld-AGnffxXIC&pg=PA313&lpg=PA313&dq=Formylierung&source=bl&ots=zYDxl-ugHX&sig=vpVJ2zM5VMZNfLr3zGjQ-IQV5_M&hl=de&ei=NGpVS6SaL5u8mwPbmJymCg&sa=X&oi=book_result&ct=result#v=onepage&q=Formylierung&f=false"><i>Organische Chemie.</i></a> 5. Auflage, Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-01676"><i>Formylierung</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">D. Mazel, S. Pochet, P. Marlière: <i>Genetic characterization of polypeptide deformylase, a distinctive enzyme of eubacterial translation.</i> In: <i>The EMBO journal.</i> Band 13, Nummer 4, Februar 1994, S. 914–923, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8112305?dopt=Abstract">PMID 8112305</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC394892/">PMC 394892</a> (freier Volltext). </span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">K. I. Piatkov, T. T. Vu, C. S. Hwang, A. Varshavsky: <i>Formyl-methionine as a degradation signal at the N-termini of bacterial proteins.</i> In: <i><a href="Microbial_Cell" title="Microbial Cell">Microbial Cell</a>.</i> Band 2, Nummer 10, 2015, S. 376–393, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15698/mic2015.10.231">10.15698/mic2015.10.231</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26866044?dopt=Abstract">PMID 26866044</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4745127/">PMC 4745127</a> (freier Volltext).</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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